質問

まずは根回しという感じで、慣れてもらうようにします。
短時間、気楽な日常会話などを毎日ではなくて２日に１度ぐらいします。
勿論あなたからです。
そういう男は遊び慣れていなさそうでいて、案外、積極的な女性からウケが良くモテるので、ゆっくり慣らし、素早くＧＥＴです。
意外に遊びのプランには色々精通していたりすることもありますので
色んな場をあなたから話すことで乗ってきたりします。
要するに、自分から誘ったりアクセスが苦手というのは一種「横着」だったりするので
慣れてきてくれだすと、行く場所なんかは先に考えておき、誘ってみてはいかがでしょう。

「この人が来たら安心で話しやすい」と思わせたもの勝ちですよ。
居心地が良くて、「決めてくれる」友達が好きで女性の好みでもそういう傾向があり
故に年上が好きだったりします。
年下でも、しっかりしていて優しいお姉さんキャラが傍にいやすいので、落とすとなるとそういう雰囲気で行くのが良いかと思います。

積極的な女性は男が嫌がるというのは女性たちの誤解です。
一般的な男からしても積極的な女性は楽でいいですよ。
友達もそういっています。誘うのがいやでどうでもいいやとなっているうちに積極的な女性から誘われてそのままゴールインあてことよくある話です。

今は、時代が時代で男はみんな将来に不安があり、
男という生き物は、女性が思うのとは異質なことで「つきあうということには
責任を持てるかとか、色々考えてしまうもので、（自分が世帯主的本能）なおさら声はかけ辛いので
きてくれればとても喜ぶと思います。

• 回答者：ダーク (質問から5時間後)
• 2

男性から見て、積極的に来る女性は好きですよ。
そういう女性はけなげでかわいいと思いますし。
自分ならガンガンメールとかして欲しいですね。

• 回答者：むしろ嬉しい (質問から1日後)
• 1

人見知りの人に積極的な態度は逆効果な場合がありますよ。
私ならさりげなく挨拶から初めて、一言ずつ増やしていくパターンでやりますね。
「こんにちは」だけだったものを
「こんにちは　寒いですね」にすすめていきます。

• 回答者：匿名希望 (質問から8時間後)
• 1

人見知りな方であれば　こちらから話かけるしかないですね。
ただ　あまり積極的すぎると　ひかれてしまうかもしれないので
メールを１日数回いれてみてなれてもらいましょう。
なれたら電話・・デートができるといいですね。
がんばってくださいね。

• 回答者：匿名希望 (質問から7時間後)
• 1

相手が人見知りな人なら、自分から積極的にいかないと進展しませんから、行くしかないですね。
とはいえ、相手の様子をうかがいながらじゃないとだめです。
表情などから、相手が楽しんでそうかなど判断しつつ、積極的に。

• 回答者：きゅ (質問から4時間後)
• 2

好意をもっているなら積極的な行動はうれしいと思います。
人見知りの度合いによりますが、最初は人見知りされない程度に
仲良くなるように努力し、そこから積極的な行動をとったほうがいいと思います。

• 回答者：匿名希望 (質問から3時間後)
• 0

人にもよりますが、人見知りには人見知りなりの理由ってもんがあります。
それを受け入れる覚悟もなく迂闊に踏み込むべきではないと思います。
まずは信用される事から始めるべきかと。

• 回答者：Sooda! くん (質問から2時間後)
• 0

そうですね～．．こちらから誘っても相手の方があまり乗り気かどうかをまずは考えますね。メールを送っても忘れた頃にしかこなければ．気が無いのかと私は控えますね。
メールしてもすぐ返信がきて「会いたいね」といえば「ＯＯ日はどう？」と相手からトントン
と乗ってくれたらガンガンいっちゃいます。
最初は様子をみるという感じで．．あまり強引にはいかないです。

• 回答者：追えば逃げる (質問から2時間後)
• 1

まずは、きちんと目を見ての挨拶からです。
次に、立ち話。
そして、お茶や食事。
というのが、定番です。

• 回答者：匿名 (質問から2時間後)
• 1

全然ＯＫだと思います。うざく感じない程度にアタックしてみては？何度もアタックしないとかあっさり誘うとかでいかがですか？

• 回答者：ゆう (質問から2時間後)
• 2

人見知りの人って話しかけてくれるのを待ってるところがあると思うので、明るくどんどん話しかけた方がいいと思います。
嬉しいと思いますよ。

• 回答者：みなみ (質問から2時間後)
• 0

ご相手が人見知りなら、こちらからアタックするしか無いですよね。
好意がある：うざくない、むしろうれしい。
何とも思っていない：うざくない
好意がない：うざい

だと思いますけど、ほどほどに積極的にって微妙なさじ加減が必要ですね。

• 回答者：あかとんぼ (質問から2時間後)
• 1

よほど嫌っている女性でない限り歓迎されると思います。押しつけがましくまない程度に行けばうまく行くと思います。
じっと見つめることから始められてはいかがでしょう。
行動を起こさないと前に進みませんから少しづつやってみてください。

• 回答者：積極的に来られたことがない (質問から55分後)
• 0

やはり　最初はガッツリと行かないと駄目ですね。
でも　ずぅ～～～～～～～っとガッツリこられても嫌なので
一歩引く事も重要です。
あれっ？　って思うし、寂しく思うので前よりも気になるんですよね。
駆け引きっぽいけど　それが手ですよ。

• 回答者：匿名希望 (質問から49分後)
• 1

人見知りのおっさんです。
とにかく2人のときに声をかけてください。回りに人がいる時は笑顔だけでいいです。
できるだけ毎日してください。
うざいと思われるのはよっぽど嫌がられてる場合だけでしょう。

• 回答者：みえこーん (質問から48分後)
• 0

それとなくまずは職場の飲み会へ同行できるようにしてみては如何ですか。で、その際においしい所があるからとこっそり食事に誘っては？
人見知りということは、人前では決して話しかけない方が良いと思いますよ。
こっそり、こっそり、誘われれば男性としては良い気持ちですから。

• 回答者：40代のおじさん (質問から32分後)
• 0

最初はアプローチしないと駄目でしょうね。
それ以降は、相手のペースを考えながら押すようにするべきだと思います。
あまり積極的過ぎても、相手の気持ちを考えないやつと思われる可能性があります。
常に相手の身持ちを考えて行動すると、思いやりのある良い子だなと感じてくれると思います。

• 回答者：匿名希望 (質問から27分後)
• 1

メールのしすぎは、ストーカーになるかもしれません。話しかけるのはいいと思います、

• 回答者：匿名 (質問から22分後)
• 1

相手が人見知りだったら
積極策に出るしかないですね。
結果はわかりませんが。

• 回答者：hen (質問から20分後)
• 0

私も人見知りの男です。
女性からアタックしてもらうと嬉しいです。
んで、結構２人きりになると人見知りなんて関係なくなりますけどね。自分は。

• 回答者：名無し (質問から17分後)
• 0

うれしいです、
女の人から誘われるの大歓迎です、

• 回答者：匿名希望 (質問から15分後)
• 0

ウザイなんて、とんでもありません。
誰でも、女の子の方から、話しかけられたり、メールもらえば、嬉しいものです。
頑張ってアタックして下さいね。

• 回答者：ねね (質問から11分後)
• 0

あんまり積極的だと思いっきり引くと思います。

男の人って逃げる獲物を追う習性があるらしいので。
なので素振りをみせてから相手に追わせてみてはどうでしょう？

テクニックが必要ですが。
最初は目が合った時笑顔からですね。
難しいとおもいますが…

• 回答者：相手を追わせよう～ (質問から10分後)
• 0

人見知りの方は逆に声をかけられる方がいいようですよ。
まわりにいますのでよくそんな話をしてます。
まずは行動してみてから様子を見ても遅くないんじゃ？
うまくいくといいですね、祈ってますね。

• 回答者：頑張って！ (質問から10分後)
• 0

とりあえず行動しないと先に進まないですよね。
自分に好意があることを示してくれる事は、
男も女も嫌な気はしないですよ。
嫌な時は相手が圏外な時なので、
積極的でなくてもうざいです。

話しかける、顔を見たら嬉しそうにする、メールする、
そのぐらいなら全然OKでしょう。

健気で可愛らしい気持ちが意中の方に伝わりますように。

• 回答者：よし (質問から5分後)
• 2