私が単純に答るならば、雨天時の走行に支障が出始めた時です。
「視界は走行時の安全確保の第一条件」ですから、こういうことを書くと「手遅れではないか?」批判される方がいらっしゃるかもしれませんが、結局は総合的な条件によると思います。
というのも、私は基本的にはフロントガラスなどの撥水剤を用いていて、良い撥水剤を良い状態で塗っておくと、(ワイパーを動かしていて若干でも拭き取るという気分的な問題は別として←確かにコレは無いカモ)かなりワイパー要らずになり、もし塗っていないとすれば間違い無く交換しなければいけない様な状態のワイパーゴムの状態でも、ウソの様にキレイに拭き取りるからです。
いつでも交換出来るワイパーゴムは用意していますが、極端に申しますと、給油時のワイパーゴム清掃ではゴムが劣化して布に黒々と付きますので、その劣化した皮をめくり落として延命している、恐らく通常の感覚からするととっくに交換している状態と言った感じでしょうか。
(ゆえに、ゴム表面の初期の表面処理を前提としているゴムでは成り立ちません)
もちろん、ワイパーのバネ性も見ていますが、豪雨は問題無く、恐らくよほどの積雪や凍結でない限り影響は出ない状態であると認識しています。
「それはけしからん!」とおっしゃる方もおられるかもしれませんが、それでいて私も家内も日常の雨天時の運転に支障がありませんし、撥水剤を塗ると対応したゴムで無いとビビリまくるなど、いかに「総合的な状態によるか」ということを意味しているのではないかと思います。
あくまでも、「総合的にどういう状態になっているのか」の本質が把握出来る方限定の方法であるかもしれませんが、そもそも交換時期に迷いが出ることへの参考ということでお考えください。