「おごれる者は久しからず」
「驕れる者」の場合。
意味は「地位・権力・財産・才能などを誇って、思い上がった振る舞いをすること」
(Yahoo!辞書・大辞泉より)
「久しからず」は、「久しくあらず」が変化したもので、「長くは保(も)たない」
この場合、「地位・権力・財産・才能などを誇り、思い上がっているような人は、そのような状態を長くは保てない」という意味になります。
出典 『平家物語』
「奢れるもの」の場合は
贅沢の意味があり、贅沢をしていると長くは続かないよ。と言うこともありますね。
# 今時の若者のバヤイ
「奢ってくれるような人はいつまでもいない」→「いつまでも奢ってくれる人がいると思っていると大間違いだぞ!」、「いつまでも奢ってもらえると思うな!」というふうに使われることもあるみたいですが、誤用と思われます。