もし「捨てたいのに捨てられない」なら、「要るかもしれない」ものはもれなく捨ててしまうことにしたらいいですよ。あるいは、捨てられる人に片付けを手伝ってもらうと、容赦なく捨ててくれます。
私は迷ったものは(携帯の写真やブログ等、あとで確認できるものに)一応記録しておいてから捨てます。それで、「今必要になったのに捨ててしまった!」となったそのときに後悔することにして、そのときまではすっきりした気分でいることにしています。
案外、捨ててしまえば思い出しもしなかったり、「あれどうしたっけ」となった時も捨てたと思い出せば「まあいいか、なければないで」で済んでしまう気がします。(私の場合、無駄遣いも抑えられます。)捨てて、また買うはめになったものは、二度と捨てないようにすればいいんじゃないかなと思います。
ええと、これは「捨てたい」場合を前提として書きましたので、捨てるべきだと主張するつもりではないのです、ご理解ください。また便宜上「捨てる」と書きましたが、リサイクルを推奨してないわけではないです(^^)。