彼は今まで女性とお付き合いをしたことがない、とのことですが、彼のタイプは
「女性に縁遠いタイプ」or「女性グループのなかに混じって男一人お茶してても違和感ないタイプ」
どちらなのでしょう?
と言いますのも、彼が前者のタイプなら、女の子と二人で遊びに行く時点で、相当脈ありってことだからです。
もしかしたら彼的にはもう付き合ってる!って思っているかもしれません。
ただ彼が後者のタイプだと、女友達慣れをしているので、女の子と二人きりで遊びに行ったりすることに特別感を抱いていない可能性があります。同性の友人と遊ぶ感覚と一緒ですね。
もし彼が前者タイプなら、
「これって付き合ってるのかなー?」ってな風に、それとなくカマかけてみてはどうでしょう?
そのときの彼の反応を見て
「私はそう思ってるんだけど、あなたはどうかな?」or「なんちゃってね!」
と、いくつか道(?)を作っておく。
女慣れしてないタイプは、なるべくビビらせないほうがいいと思うからです。
もし彼が後者タイプなら、
「もしもNOでも気にしないでね」って風を醸しつつ、はっきり告白をしたほうがいいと思います。
女友達慣れ(女慣れじゃなくて)してるタイプは、はっきり気持ちを伝えるほうが効果があると思うからです。
どちらにしても、気持ちはちゃんと伝えた方がいいということです。
頑張ってくださいね!