「金八先生」(~2008年)、「篤姫」(2008年)、「14才の母」(2006年)、「白い巨塔」(2003年)……あたりで認知度が急上昇したと思います。
過去を遡れば、「白線流し」や「ロング・ラブレター〜漂流教室〜」などにも出演していて、
人気作にコンスタントに出演しているという積み重ねが売れた理由だと思います。
見掛ける機会が多ければ、それなりに名前は売れます。
それぞれのドラマの作品が求めるイメージに、高畑さんにぴったりな役があり、キャラクター(個性)が生きているのでしょうね。
私的に、未完成のパズルに、うまい具合にあてはまるピースの人というイメージです。